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Edouard Molinaro, ancien assistant-réalisateur, auteur de courts métrages et de publicités, signa son premier long métrage Le Dos au mur, en 1958. Plutôt spécialisé dans le film noir,  adapté de Frédéric Dard, Boileau-Narcejac ou Georges Simenon,  malgré quelques incartades dans la comédie dramatique avec Arsène Lupin contre Arsène Lupin, Une ravissante idiote ou La Chasse à l’homme, il ne semblait pas le choix idoine pour mettre en scène Oscar. Il avait vu la pièce à la création, avec Pierre Mondy dans le rôle de Barnier, et il connaissait peu De Funès même s’ils avaient sympathisé sur le tournage de Du Guesclin, en 1949, où Molinaro était assistant. Mais Edouard Molinaro était sous contrat à la Gaumont, il venait de subir un échec avec un film sérieux, Peau d’espion, et un projet plus commercial n’était pas pour lui déplaire. Il avait, en outre, la réputation d’être méticuleux voire pointilleux, ce qui ne nuit jamais pour une mécanique d’horloge telle que ce mélange de vaudeville, de burlesque et de slapstick qu’était devenu Oscar au fil des représentations. De son propre aveu, l’homme qui réalisa ensuite La Cage aux folles, n’était pas très bon public, et s’il appréciait les facéties de sa vedette, sur le plateau, il était le seul à ne pas s’esclaffer. Cela créa, entre lui et De Funès, qui avait besoin d’un auditoire bienveillant pour exister et se rassurer, une tension sourde qui fit du tournage un moment peu agréable. 

Le réalisateur avait envisagé le décor très nouveau-riche, créé par le génial Georges Wakhévitch, comme une sorte de bocal sur trois niveaux dans lequel la mouche De Funès monte descend, virevolte, se cogne aux parois de verre et rebondit sans cesse, il découpait beaucoup ses plans pour ajouter encore du rythme au montage ; mais l’acteur aimait qu’on le filme en plan moyen dans la continuité, pour ne pas perdre une miette de ses mimiques. Le réalisateur voyait Christian Martin, interprété par Claude Rich, comme un être flegmatique, tandis que l’acteur le voulait aussi fantasque et exubérant que lui. Le torchon brûla lorsque De Funès exigea que Bernadette, la bonne interprétée par Dominique Page, porte un chapeau extravagant lorsqu’elle devient baronne. Le tournage s’arrêta. Le comique bouda dans sa loge. Il fallut qu’Alain Poiré, le producteur, fasse le déplacement sur le plateau de Boulogne-Billancourt pour que les prises de vue reprennent. 

Au bout du compte, Oscar est considéré comme une formidable réussite et le box office est au diapason avec plus de 6 millions d’entrées. Deux ans plus tard Louis De Funès réclama Edouard Molinaro pour mettre en scène Hibernatus. Mais entre eux le courant ne passa pas mieux.