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The Town est le surnom qu’ont donné les habitants de Boston au quartier de Charlestown, malheureusement connu pour détenir le record mondial de braquages de banques et d’attaques de fourgons blindés au kilomètre carré. Comme pour Gone Baby Gone, son premier long métrage, Ben Affleck s’est donc arrangé pour tourner dans la ville de Boston où il a grandi. Cette fois, il tient le premier rôle car, de son propre aveu, le personnage de Doug l’intéressait trop pour qu’il le laisse à un autre.

Le succès de ses deux réalisations a vengé Ben Affleck de toutes les critiques qu’il a subies en tant qu’acteur. Il faut dire qu’après des débuts très prometteurs au côté de Kevin Smith (Méprise multiple) et de Matt Damon, avec qui il a écrit et interprété Will Hunting de Gus Van Sant, oscar du meilleur scénario en 1997, sa carrière a connu des hauts et des bas. Et les succès publics de Shakespeare in Love et de Pearl Harbour n’ont pas empêché les moqueurs de railler son implication dans des films aussi divers et ratés que Daredevil, Famille à louer ou Paycheck. Dans ce contexte, son rôle de star autodestructrice dans Hollywoodland a été un début d’exorcisme qu’ont prolongé ensuite ses passages derrière la caméra.

C’est Jeff Robinov, le patron de la Warner Bros qui lui a proposé de tourner The Town, d’après le livre de Chuck Hogan Le Prince des braqueurs. La police et l’agence locale du FBI ont apporté leur concours au film. Par exemple, Affleck a pu bénéficier de l’expérience de Thomas B. Devlin, natif de Charlestown, qui a travaillé pendant 24 ans pour le FBI dont huit à la tête du programme Antigang de Boston.